随着城市发展，麦兜住的旧区大脚咀也卷入了拆迁漩涡。不过无忧无虑的麦兜从来不会去考虑拆迁对他意味着什么，春田花花幼稚园又开学了。为了适应激烈的社会竞争，春天花花幼稚园也加入很多令人捧腹的新课程：耍赖、诈死等等。麦太在樟木头买了块墓地，为了日后能有个安身之所。时光飞逝，一切又回到了从前，回到了麦兜的父亲菠萝油王子的时代。王子跟随着师傅出行，不料遇到了一连串怪事，王子不再是王子，有人变成了他的样子回去当...

出生在20世纪最无聊一天的尸体化妆师钟晓明（莫文蔚饰）对爱情早已绝望，30多岁仍然孑然一身，而父亲阿B（钟镇涛饰）和自己昔日同窗嘉嘉（黄奕饰）的老少配婚姻则麻烦不断。嘉嘉接受周董（陈奕迅饰）主办温拿纪念演唱会的订金后挥霍一空，阿B与钟晓明奔赴广州与周董谈判，于路意外结识梦想成为演员的出租车司机温奇（苏永康饰）、玩音乐的富二代成玉（谭维维饰）以及其随从小兵（房祖名饰），一行人驾车撞上了聋哑白案师傅郑...

律师Macy（吴君如饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感...